Первые каменные укрепления на месте Псковского кремля, который также известен, как Псковский кром, были построены в XIII веке, в устье рек Псковы и Великой. Самая северная башня стены - Кутекрома датируется 1400 годом.
Псковская крепость из-за своего месторасположения являлась одной из важнейших для Русского государства, поэтому к XVI веку Псков был одним из самых укрепленных русских городов, а Псковская крепость - одной из лучших русских крепостей, с толщиной стен до 6 метров и высотой до 20 метров.
В 1500 году, в связи с усилением оборонительных функций города, был закрыт вход в реку Пскову со стороны реки Великой, строительством двух башен - Плоской и Высокой (Воскресенской) с двух сторон реки Псковы, между которыми прямо над водой возвели стену с опускающимися в реку решётками.